«Ароматические углеводороды» - Толуол используется как сырье для получения взрывчатого вещества - тринитротолуола. Белая горная порода, состоящая из карбоната кальция. 24. Номенклатура. 15. Сырье для производства фосфорных удобрений. 16. Возможны реакции присоединения, окисления. Томпак. 17. Вывод: Амид. 12. Рубин. 27. Все ароматические соединения - твердые или жидкие вещества.

«Углеводороды» - Итог урока. Фенацетин. Камеры для коксования угля. Аммиак. Этиловый спирт. Схема коксовой печи. Бензин. 2 – рефтификационная колонна. Месторождения полезных ископаемых. Растворители. Пробирка №1. Кокс. Продукты переработки каменного угля. Искусственное созревание плодов. Анилин. Великие ученые. Каменноугольная смола.

«Свойства ароматических углеводородов» - Большое значение имеют синтетические методы получения. Физические свойства. Получение. Получение ароматических углеводородов. Применение. Основным источником получения ароматических углеводородов служат каменноугольная смола, нефть и нефтепродукты. Химические свойства. Винилбензол (стирол) применяется для получения полимерного материала – полистирола.

«Бензол и его свойства» - История. Наряду с бензолом образуются толуол и ксилолы. Коксование каменного угля. Пары бензола могут проникать через неповрежденную кожу. Растворимость в воде 1,79 г/л (при 25 °C). Сильный канцероген. Бензол (C6H6, PhH) - органическое химическое соединение, бесцветная жидкость с приятным сладковатымзапахом.

«Химия Углеводороды» - Задача. План. Плотность паров вещества по воздуху равна 2,966. Указать условия реакций. 4.Составление таблицы: «Классы углеводородов». Определить формулу. Ресурсы. При сгорании 8,6г предельного углеводорода получилось 26,4г углекислого газа и 12,6г воды. Составить изомеры. Обобщение темы «Углеводороды».

«Применение углеводородов» - Проверь себя!!! Велико значение в медицине, парфюмерии и косметике. Цели: Значение алканов в современном мире огромно. Соединения алканов применяются в качестве хладагентов в домашних холодильниках. Метан: производство шин, краски. Используется в медицине, паpфюмеpии и косметике. Циклогексан также широко применяется в качестве растворителя и для синтеза полимеров (капрон, найлон).

Всего в теме 12 презентаций

Cлайд 1

Cлайд 2

Cлайд 3

Cлайд 4

Cлайд 5

Cлайд 6

Cлайд 7

Cлайд 8

Cлайд 9

Cлайд 10

Cлайд 11

Cлайд 12

Cлайд 13

АРЕНЫ. БЕНЗОЛ И ЕГО ГОМОЛОГИ

ХИМИЯ, 10 КЛАСС

СЛОВАРЬ

Ароматические соединения (от греч. árômа - благовоние), класс органических циклических соединений, все атомы которых участвуют в образовании единой сопряжённой системы; p-электроны такой системы образуют устойчивую, т. е. замкнутую, электронную оболочку.

Название «Ароматические соединения» закрепилось вследствие того, что первые открытые и изученные представители этого класса веществ обладали приятным запахом.

Общая формула ароматических углеводородов

C n H 2n-6. (n не менее 6)

Номенклатура

Гомологи бензола – соединения, образованные заменой одного или нескольких атомов водорода в молекуле бензола на углеводородные радикалы (R):

С 6 Н 5  R (алкилбензол), R  С 6 Н 4  R (диалкилбензол) и т.д.

Номенклатура. Широко используются тривиальные названия (толуол, ксилол, кумол и т.п.). Систематические названия строят из названия углеводородного радикала (приставка) и слова бензол

С 6 Н 5  СH 3 С 6 Н 5  С 2 H 5 С 6 Н 5  С 3 H 7

метилбензол этилбензол пропилбензол

История открытия

Впервые бензол описал немецкий химик Иоганн Глаубер , который получил это соединение в 1649 году в результате перегонки каменно-угольной смолы. Но ни названия вещество не получило, ни состав его не был известен.

Иоганн

Глаубер

История открытия

Своё второе рождение бензол получил благодаря работам Фарадея. Бензол был открыт в 1825 году английским физиком Майклом Фарадеем , который выделил его из жидкого конденсата светильного газа.

Майкл Фарадей

История открытия

В 1833 году немецкий физик и химик Эйльгард Мичерлих получил бензол при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты (именно от этого и произошло название бензол)

Эйльгард Мичерлих

Структурная формула бензола

Была предложена немецким ученым А. Кекуле в 1865 году

Бензол не взаимодействует с бромной водой и

раствором перманганата калия!

А.Кекуле

Н0

Структурная формула бензола

Ф. Кекуле предположил, что в молекуле бензола существуют три двойных связи.

против!

Формула Кекуле и ее противоречивость

за!

Строение бензола

В свое время было

предложено много

вариантов структурных

формул бензола, но ни

одна из них не смогла

удовлетворительно

объяснить его особые

свойства.

Цикличность строения

бензола подтверждается

тем фактом, что его

однозамещенные

производные не имеют

изомеров.

Н

Н

Н

С 6

Н

Н

Н

Схема образования σ – связей в молекуле бензола.

• 1)Тип гибридизации - sр 2
• 2) между атомами углерода и углерода и водорода образуются σ – связи, лежащие в одной плоскости.
• 3) валентный угол – 120 градусов
• 4) длина связи С-С 0,139нм

Схема образования π – связей в молекуле бензола

За счет негибридных

р – электронных облаков в молекуле бензола перпендикулярно плоскости образования сигма - связей образуется единая

п- электронна я система, состоящая из 6 р – электронов и общая для всех атомов углерода.

Электронное строение бензола

• Современное представление об электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезе американского физика и химика, дважды лауреата Нобелевской премии Л. Полинга.

• Именно по его предложению молекулу бензола стали изображать в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчеркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных связей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углерода цикла.

• Сочетание шести сигма – связей с единой п – системой называется ароматической связью

• Цикл из шести атомов углерода, связанных ароматической связью, называется бензольным кольцом или бензольным ядром.

Реакции замещения.

1) Галогенирование

При взаимодействии бензола с галогеном (в данном случае с хлором) атом водорода ядра замещается галогеном.

Реакции замещения.

Реакции замещения.

В случае гомологов бензола более легко происходит реакция радикального замещения атомов водорода в боковой цепи

Реакции замещения.

Реакции замещения.

2) Нитрование. При действии на бензол нитрующей смеси атом водорода замещается нитрогруппой (нитрующая смесь – это смесь концентрированных азотной и серной кислот в соотношении 1:2 соответственно).

Реакции замещения.

Реакции замещения.

3 ) Сульфирование осуществляется концентрированной серной кислотой или олеумом. В процессе реакции водородный атом замещается сульфогруппой.

C 6 H 6 + H 2 SO 4 (SO 3 )  C 6 H 5 – SO 3 H + H 2 O

(бензолсульфокислота)

Реакции замещения.

Реакции замещения.

4 ) Алкилирование

Замещение атома водорода в бензольном кольце на алкильную группу (алкилирование) происходит под действием алкилгалогенидов (реакция Фриделя-Крафтса) или алкенов в присутствии катализаторов AlCl 3 , AlBr 3 , FeCl 3 (кислот Льюиса).

Реакции замещения

с гомологами бензола

Гомологи бензола (алкилбензолы) С 6 Н 5 –R более активно вступают в реакции замещения по сравнению с бензолом.

Например, при нитровании толуола С 6 Н 5 CH 3 (70  С) происходит замещение не одного, а трех атомов водорода с образованием 2,4,6-тринитротолуола:

CH 3  С 6 Н 5 + 3HNO 3  CH 3  С 6 Н 2 (NO 2 ) 3 + 3H 2 O

2,4,6-тринитротолуол

тротил, тол)

При бромировании толуола также замещаются три атома водорода:

AlBr 3

CH 3  С 6 Н 5 + 3Br 2  CH 3  С 6 Н 2 Br 3 + 3HBr

2,4,6-трибромтолуол

Несмотря на склонность бензола к реакциям замещения, он в жестких условиях вступает и в реакции присоединения.

5) Гидрирование.

Присоединение водорода осуществляется только в присутствии катализаторов и при повышенной температуре . Бензол гидрируется с образованием циклогексана, а производные бензола дают производные циклогексана.

Реакции присоединения

6) Галогенирование. Радикальное хлорирование В условиях радикальных реакций (ультрафиолетовый свет, повышенная температура) возможно присоединение галогенов к ароматическим соединениям. При радикальном хлорировании бензола получен "гексахлоран" (средство борьбы с вредными насекомыми).

Запомните

Если в молекуле бензола один из атомов водорода замещен на углеводородный радикал , то в дальнейшем в первую очередь будут замещаться атомы водорода при втором, четвертом и шестом атомах углерода .

Реакции окисления

7) Реакции окисления.

Толуол, в отличие от метана, окисляется в мягких условиях (обесцвечивает подкисленный раствор KMnO 4 при нагревании):

В толуоле окисляется не бензольное кольцо, а метильный радикал.

8) Горение.

2C 6 H 6 + 15O 2  12CO 2 + 6H 2 O (коптящее пламя).

Получение бензола

1) Каталитическая дегидроциклизация алканов, т.е. отщепление водорода с одновременной циклизацией (способ Б.А.Казанского и А.Ф.Платэ). Реакция осуществляется при повышенной температуре с использованием катализатора, например оксида хрома

C 7 H 16 ––500°C → C 6 H 5 – CH 3 + 4H 2

Получение бензола

2) Каталитическое дегидрирование циклогексана и его производных (Н.Д.Зелинский). В качестве катализатора используется палладиевая чернь или платина при 300°C.

C 6 H 12 ––300°C,Pd → C 6 H 6 + 3H 2

Получение бензола

3) Циклическая тримеризация ацетилена и его гомологов над активированным углем при 600°C (Н.Д.Зелинский).

3C 2 H 2 ––500°C, С → C 6 H 6

4) Сплавление солей ароматических кислот со щелочью или натронной известью.

C 6 H 5 -COONa + NaOH ––t° → C 6 H 6 + Na 2 CO 3

Бензол С 6 Н 6 используется как исходный продукт для получения различных ароматических соединений – нитробензола, хлорбензола, анилина, фенола, стирола и т.д., применяемых в производстве лекарств, пластмасс, красителей, ядохимикатов и многих других органических веществ.

• Толуол С 6 Н 5 -СН 3 применяется в производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил, тол).
• Ксилолы С 6 Н 4 (СН 3 ) 2 в виде смеси трех изомеров (орто-, мета- и пара-ксилолов) – технический ксилол – применяется как растворитель и исходный продукт для синтеза многих органических соединений.
• Изопропилбензол (кумол) С 6 Н 4 -СН(СН 3 ) 2 – исходное вещество для получения фенола и ацетона.
• Винилбензол (стирол) C 6 H 5 -CН=СН 2 используется для получения ценного полимерного материала полистирола.

Тест по теме АРЕНЫ

1. Вещества с общей формулой С n H 2n-6 относятся к классу:

а) алканов; б) алкенов;

в) алкинов; г)аренов.

Тест по теме АРЕНЫ

2. Атомы углерода в состоянии SP 2 – гибридизация находятся в молекуле:

а) этана; б) этина;

в) пентина; г)бензола.

Тест по теме АРЕНЫ

3. Бензольное кольцо содержится в молекуле:

а) гексана;

б) циклогексана;

в) гексена;

г) толуола.

Тест по теме АРЕНЫ

4. Гомологами являются:

а) метан и хлорметан;

б) этилен и этин;

в) бензол и толуол.

г) гексен и циклогексан

Тест по теме АРЕНЫ

5. Бензол можно получить из:

а) карбоната кальция;

б) карбида кальция;

в) ацетилена;

г) метана.

Тест по теме АРЕНЫ

6. Укажите молекулярную формулу бензола:

а) С 2 Н 4 ; б) С 8 Н 18 ;

в) С 6 Н 6 ; г) С 6 Н 5 -СН 3 .

Тест по теме АРЕНЫ

7. Какой тип реакций характерен для бензола :

а) полимеризации;

б) присоединения;

в) замещения;

г) окисления

Тест по теме АРЕНЫ

• 8. Допишите уравнения реакции, определите её тип, назовите продукты реакции:

С 6 Н 6 + CI 2 → ? + ?

С 6 Н 6 + CI 2 → ?

С 6 Н 5 –СН 3 + 3HO- NO 2 → ?

Тест по теме АРЕНЫ

9. Физические свойства бензола и его гомологов.

10. Какой объём водорода (при н.у.) присоединится к 156 г. бензола при его гидрировании.

Тест по теме АРЕНЫ

Метан → хлорметан → этан → ацетилен → бензол → углекислый газ

Хлорбензол гексафторбензол

циклогексан нитробензол

бензолсульфокислота

Тема урока: Свойства и применение аренов.

Цель: Дать понятие учащимся о свойствах и применении аренов.

Задачи:

Образовательные:

Сформировать знания учащихся о свойствах и применении (с использованием компьютерной презентации на тему: “Свойства и применения аренов ”), на примере толуола дать представление о взаимном влиянии атомов и групп атомов в молекулах органических веществ.

Продолжить формирование умений решать расчетные задачи различных типов.

Развивающие:

Развивать наблюдательность, память (при просмотре компьютерной презентации, при изучении свойств и применении аренов).

Развивать умение сравнивать (например, сравнение свойств гомологов аренов).

Научить учащихся обобщать и делать выводы.

Воспитательные:

Продолжить формирование диалектико-материалистического мировоззрения на основе представлений о применении ароматических углеводородов.

Методы ведения урока:

Словесные (беседа, объяснение, рассказ).

Наглядные (компьютерная презентация, плакат по строению ароматических углеводородов).

Практические (демонстрация видеоопытов, составление моделей молекул)

Тип урока: Комбинированный.

Ход урока

I . Организационный момент. (на экране 1 слайд презентации с названием темы урока)

Сообщение цели и задач урока. Планируемых результатов обучения.

II. Актуализация знаний, умений и навыков:

Беседа по вопросам:

Учитель: .Что такое ароматические углеводороды? Какие виды ароматических углеводородов можно выделить?

(Арены – это углеводороды с общей формулой СnH2n-6, в молекулах которых содержится хотя бы одно бензольное кольцо. Существуют несколько основных видов аренов: 1. Моноциклические арены, 2. Арены, содержащие два или несколько изолированных цикла, 3. Арены с сопряженными циклами (сопряженные и конденсированные))

Далее знакомлю учащихся с происхождением термина “ароматические соединения”. Сообщаю, что это название возникло в начальный период развития химии. Было замечено, что соединения бензольного ряда получаются при перегонке некоторых приятно пахнущих (ароматических) веществ – природных смол и бальзамов. Однако большинство ароматических соединений не имеют запаха или пахнут неприятно. Но данный термин сохранился в химии. Учитель: Да, вы правы (слайд 2, 3)

Учитель: Каково строение бензола?

Ученик выходит к доске и рассказывает о строении бензола (Демонстрация плаката по строению бензола). Учащийся рассказывает о строении бензола по плакату(слайд 4)

Вызываю к доске 3-х учеников.

Задание:

соберите модели молекул:

А) бензола

Б) метилбензола (толуола)

В) 1, 4 диметилбензола (п-ксилола)

Какие вещества называют гомологами бензола? (слайд5)

Вызываю 2-х учеников для решения задач о гомологах бензола.

1.Чему равна масса ароматического углеводорода, содержащего 12 атомов водорода? Предложите две различные структурные формулы этого арена и назовите их.

2.Определите молекулярную формулу ароматического углеводорода, молекулярная масса которого равна 134. Предложите две различные структурные формулы этого арена и назовите их.

В это время предлагаю учащимся класса решить задачи в тетради. (слайд 6)

Задание :

(Определите количество вещества

1, 2-диметилбензола, масса которого равна 212г.(ответ:2моль)

Определите массу этилбензола, количество вещества которого составляет 0,5моль.(ответ: 53г)

Проверяем выполнение заданий.

Решение расчетных задач на получение аренов.(3 ученика)

Какой объем ацетилена (при н.у.) потребуется для получения 156 г бензола?

(Отв: 134,4л)

Какую массу бензола можно получить в результате дегидрирования циклогексана массой 336г?(Отв: 312г)

Какую массу бензола можно получить в результате дегидрирования гексана массой

172 г? (отв:156г)

Вспомним теперь способы получения аренов (слайды 7-11)

Подвожу итоги опроса.

III. Изучение нового материала:

Физические свойства аренов .(слайд 12)

(Демонстрация образцов ароматических углеводородов: бензола, толуола ксилола, стирола, нафталина)

Учитель: Рассказ о физических свойствах аренов. В обычных условиях низшие арены - бесцветные жидкости, с характерным запахом. Они не растворимы в воде, но хорошо растворимы в неполярных растворителях: эфире, четыреххлористом углероде, лигроине.

Обращаю внимание учащихся на то, что бензол является сильно токсичным веществом . Вдыхание его паров вызывает головокружение и головную боль. При высоких концентрациях бензола возможны случаи потери сознания. Его пары раздражают глаза и слизистую оболочку.

Жидкий бензол легко проникает в организм через кожу, что может привести к отравлению. Поэтому работа с бензолом и его гомологами требует особой осторожности.

Рассказываю о вреде курения. Исследования дёгтеобразного вещества, полученного из табачного дыма, показали, что в нём содержатся, помимо никотина, ароматические углеводороды типа бензпирена, обладающие сильными канцерогенными свойствами, Канцерогенами называются химические вещества, воздействие которых достоверно увеличивает частоту возникновения опухолей или сокращает период их развития у человека или животных, т. е. эти вещества действуют как возбудители рака. Показано, что около 90% случаев рака лёгких есть следствие неумеренного курения. Табачный дёготь при попадании на кожу и в лёгкие вызывает образование раковых опухолей. Курильщики чаще заболевают раком губы, языка, гортани, пищевода. Они намного чаще страдают стенокардией, инфарктом миокарда. Отмечаю, что около 50% ядовитых веществ курильщик выделяет в окружающее пространство, создавая вокруг себя кольцо “пассивных курильщиков”, у которых быстро появляется головная боль, тошнота, общее недомогание, а затем могут развиваться и хронические заболевания.

Помимо этого бензол и его гомологи могут сами выступать в роли растворителей.

Демонстрация видео «Физические свойства бензола»

Химические свойства аренов (слайд 13)

Учитель: А теперь давайте с вами разберем, какие же химические свойства характерны для веществ класса “Арены”. (Учитель ставит перед учащимися проблему: вспомнив строение аренов сделать предположение об их реакционной способности. Ученики, исходя из строения бензола, предполагают, какие свойства характерны для класса аренов).

Учитель: Для разрыва ароматической системы аренов необходимо затратить большую энергию, поэтому арены вступают в реакции присоединения только в жестких условиях: при значительном повышении температуры или в присутствии очень активных реагентов. В связи с этим, наиболее характерными для них будут реакции замещения атомов водорода, протекающие с сохранением ароматической системы.

Учащиеся записывают в тетрадь все реакции характерные для бензола и его гомологов.

Демонстрация 14,15 слайда презентации. “Реакция бромирование бензола»

Просмотр видео «Бромирование бензола»

Демонстрация 16слайда презентации “Реакция нитрования бензола”

просмотр видео «Нитрование бензола»

Демонстрация 17 слайда презентации «Нитрование толуола».

Обсуждаем вопрос: почему при нитровании бензола происходит замещение только одного атома водорода на нитрогруппу, а при нитровании толуола на нитрогруппы замещаются три атома водорода? (Это объясняется влиянием метильного радикала на бензольное кольцо. Метильная группа смещает плотность связи от себя. В результате смещения электронной плотности от метильной группы в сторону бензольного кольца в положениях 2. 4, 6 электронная плотность в бензольном кольце увеличивается и атомы водорода легче ступают в реакции замещения)

Реакции присоединения (слайд 18).

Реакции присоединения в ароматических углеводородах проходят в более жестких условиях, чем у ненасыщенных углеводородов.

Демонстрация 18 слайда презентации “Гидрирование бензола”

Демонстрация 19 слайда презентации “Хлорирование бензола”

Реакции окисления.(слайд20)

Бензол устойчив к действию окислителей, в обычных условиях он не обесцвечивает раствор перманганата калия.

Демонстрация 21 слайда презентации “Горение бензола”

Просмотр видео «Горение бензола»

Демонстрация слайда презентации “Окисление толуола” Обсуждение вопроса: а почему в отличие от бензола толуол окисляется перманганатом калия?

В этом случае уже бензольное кольцо так влияет на метильный радикал. Что в нем, по сравнению например с СН 4 электронная плотность связей уменьшается и под действием такого сильного окислителя, как перманганат калия, метильная группа окисляется и превращается в карбоксильную группу СООН)

Таким образом, мы с вами видим, что не только метильная группа может оказывать влияние на бензольное кольцо, но и бензольное кольцо оказывает влияние на метильную группу, т.е. группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга.

Применение аренов .

Ученик получает на предыдущем уроке опережающее задание и рассказывает о применении бензола с использованием презентации (слайд 25)

Обобщение нового материала .

Учитель: Итак, мы с вами разобрали класс ароматических углеводородов, узнали об их особенностях, об их получении, свойствах и применении.

V. Домашнее задание (слайд 26)

Выучить параграф 5.3

на «3» упр 14, 15 стр132.(стандартный уровень)

Если вы хотите получить оценку выше, то выбираете какую задачу вы решите дома (уровень алгоритмический или эвристический). Предлагаю учащимся задачи в конвертах разного цвета, они сами определяют задачу какого уровня сложности они будут решать дома: на «4» или на «5»

IV. Закрепление изученного материала

Учитель: Ну, что же вы сегодня очень хорошо работали, теперь давайте еще раз вспомним, все то, о чем мы с вами говорили. А помогут нам в этом тесты. Учащиеся получают тесты.

Ароматические углеводороды

Вариант I

1. Укажите название циклоалкана, из которого реакцией дегидрирования можно получить бензол:

1) циклопентан

2) метилциклопентан

3) метилциклогексан

4) циклогексан

2. Верны ли суждения о бензоле и его гомологах?

А. Бензол не окисляется раствором перманганата калия.

Б. При действии перманганата калия на толуол окислению подвергается метильный радикал, а не бензольное ядро.

3. Для бензола не характерна реакция:

1) гидрирования 3) изомеризации

2) замещения 4) нитрования

4. В отличие от бензола, толуол взаимодействует с:

1) галогенами 3) азотной кислотой

2) кислородом 4) перманганатом калия

5. Установите соответствие между реагирующими веществами и продуктами реакции :

Реагирующие вещества: продукты реакции:

А) C 6 H 5 CH 3 +HNO 3 ⟶ 1. C 6 H 12

Б) C 6 H 6 +Br 2 ⟶ 2. C 6 H 2 (NO 2 ) 3 СН 3 +3H 2 O

В) C 6 H 5 CH 3 + [ O ] ⟶ 3. C 6 H 5 Br + HBr

Г) C 6 H 6 + H 2 ⟶ 4. C 6 H 5 COOH

5. CO 2 + H 2 O

Ароматические углеводороды.

Вариант 2 .

1 . Укажите название циклоалкана, из которого реакцией дегидрирования можно получить толуол :

1) циклогексан;

2) метилциклопентан;

3) метилциклогексан;

4) этилциклогексан.

2. Верны ли следующие суждения о бензоле и его гомологах?

А) Для бензола характерны реакции присоединения

Б) Реакции замещения у толуола происходят значительно легче, чем у бензола.

1) верно только А. 3) верны оба суждения.

2) верно только Б. 4) оба суждения не верны.

3. Бензол не взаимодействует с:

1) бромом 3) азотной кислотой

2) водой 4) водородом

4. Бензол взаимодействует с каждым веществом пары:

1) HNO 3, H 2 O 3) H 2, С 2 Н 5 O Н

2) Br 2, HNO 3 4) Br 2 , KMnO 4

5. Установите соответствие между левой часть уравнения реакции и типом реакции, и которому она относится:

Левая часть уравнения реакции: тип реакции:

А) C 6 H 6 + HNO 3 ⟶ 1. замещение
Б) C 6 H 6 + 3H 2 ⟶ 2. изомеризация
В) C 6 H 5 CH 3 + ⟶ 3. тримеризация
Г) 3C 2 H 2 ⟶ 4. присоединение

5. окисление

Взаимопроверка тестов.(слайд27)

Ответы к тесту по теме «Ароматические углеводороды»

В это время 3 ученика у доски решают уровневые задачи.

(Уровень сложности задачи учащиеся выбирают самостоятельно)

Проверяем результаты работы.

VI. Подведение итогов

Учитель: Итак, ребята наш урок подходит к концу. Вы сегодня на уроке очень хорошо поработали (выставляются оценки). Молодцы!

1 из 20

Презентация на тему: Ароматические углеводороды

№ слайда 1

Описание слайда:

№ слайда 2

Описание слайда:

Арены Ароматическими углеводородами (аренами) называются вещества, в молекулах которых содержится одно или несколько бензольных колец - циклических групп атомов углерода с особым характером связей. Понятие “бензольное кольцо” требует расшифровки. Для этого необходимо рассмотреть строение молекулы бензола. Первая структура бензола была предложена в 1865г. немецким ученым А. Кекуле:

№ слайда 3

Описание слайда:

Эта формула правильно отражает равноценность шести атомов углерода, однако не объясняет ряд особых свойств бензола. Например, несмотря на ненасыщенность, бензол не проявляет склонности к реакциям присоединения: он не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия, т. е. не дает типичных для непредельных соединений качественных реакций. Особенности строения и свойств бензола удалось полностью объяснить только после развития современной квантово-механической теории химических связей. По современным представлениям все шесть атомов углерода в молекуле бензола находятся в sp2-гибридном состоянии. Каждый атом углерода образует s -связи с двумя другими атомами углерода и одним атомом водорода, лежащие в одной плоскости. Валентные углы между тремя s -связями равны 120°. Таким образом, все шесть атомов углерода лежат в одной плоскости, образуя правильный шестиугольник (s -скелет молекулы бензола).

№ слайда 4

Описание слайда:

Каждый атом углерода имеет одну негибридизованную р-орбиталь. Шесть таких орбиталей располагаются перпендикулярно плоскому s -скелету и параллельно друг другу (см. рис. а). Все шесть электронов взаимодействуют между собой, образуя p -связи, не локализованные в пары как при образовании двойных связей, а объединенные в единое p -электронное облако. Таким образом, в молекуле бензола осуществляется круговое сопряжение. Наибольшая p -электронная плотность в этой сопряженной системе располагается над и под плоскостью s -скелета (см. рис. б).

№ слайда 5

Описание слайда:

В результате все связи между атомами углерода в бензоле выровнены и имеют длину 0,139нм. Эта величина является промежуточной между длиной одинарной связи в алканах (0,154нм) и длиной двойной связи в алкенах (0,133 им). Равноценность связей принято изображать кружком внутри цикла (см. рис. в). Круговое сопряжение дает выигрыш в энергии 150 кДж/моль. Эта величина составляет энергию сопряжения - количество энергии, которое нужно затратить, чтобы нарушить ароматическую систему бензола. Такое электронное строение объясняет все особенности бензола. В частности, понятно, почему бензол трудно вступает в реакции присоединения, - это привело бы к нарушению сопряжения. Такие реакции возможны только в очень жестких условиях.

№ слайда 6

Описание слайда:

Номенклатура и изомерия. Условно арены можно разделить на два ряда. К первому относят производные бензола (например, толуол или дифенил), ко второму - конденсированные (полиядерные) арены (простейший из них - нафталин): Гомологический ряд бензола отвечает общей формуле С6Н2n-6.где n>=6

№ слайда 7

Описание слайда:

Структурная изомерия в гомологическом ряду бензола обусловлена взаимным расположением заместителей в ядре. Монозамещенные производные бензола не имеют изомеров положения, так как все атомы в бензольном ядре равноценны. Дизамещенные производные существуют в виде трех изомеров, различающихся взаимным расположением заместителей. Положение заместителей указывают цифрами или приставками: орто- (о-), мета- (м-), пара- (п-). Радикал С6Н5 - называется фенил.

№ слайда 8

Описание слайда:

Физические свойства. Первые члены гомологического ряда бензола (например, толуол, этилбензол и др.) - бесцветные жидкости со специфическим запахом. Они легче воды и нерастворимы в ней. Хорошо растворяются в органических растворителях. Бензол и его гомологи сами являются хорошими растворителями для многих органических веществ. Все арены горят коптящим пламенем ввиду высокого содержания углерода в их молекулах.

№ слайда 9

Описание слайда:

Способы получения. 1. Получение из алифатических углеводородов. При пропускании алканов с неразветвленной цепью, имеющих не менее шести атомов углерода в молекуле, над нагретой платиной или оксидом хрома происходит дегидроциклизация - образование арена с выделением водорода:

№ слайда 10

Описание слайда:

2. Дегидрирование циклоалканов. Реакция происходит при пропускании паров циклогексана и его гомологов над нагретой платиной: 3. Получение бензола тримеризацией ацетилена. 4. Получение гомологов бензола по реакции Фриделя-Крафтса (см. далее). 5. Сплавление солей ароматических кислот со щелочью:

№ слайда 11

Описание слайда:

Химические свойства. Обладая подвижной шестеркой p -электронов, ароматическое ядро является удобным объектом для атаки электрофильными реагентами. Этому способствует также пространственное расположение p -электронного облака с двух сторон плоского s -скелета молекулы (см. рис. б). Для аренов наиболее характерны реакции, протекающие по механизму электрофильного замещения, обозначаемого символом SE (от англ. substitution electrophilic).

№ слайда 12

Описание слайда:

Механизм электрофильного замещения можно представить следующим образом. Электрофильный реагент XY (X является электрофилом) атакует электронное облако, и за счет слабого электростатического взаимодействия образуется неустойчивый p -комплекс. Ароматическая система при этом еще не нарушается. Эта стадия протекает быстро. На второй, более медленной стадии формируется ковалентная связь между электрофилом Х и одним из атомов углерода кольца за счет двух p -электронов кольца. Этот атом углерода переходит из sр2- в sр3-гибридное состояние. Ароматичность системы при этом нарушается. Четыре оставшиеся p -электрона распределяются между пятью другими атомами углерода, и молекула бензола образует карбокатион, или s -комплекс.Нарушение ароматичности энергетически невыгодно, поэтому структура s -комплекса менее устойчива, чем ароматическая структура. Для восстановления ароматичности происходит отщепление протона от атома углерода, связанного с электрофилом (третья стадия). При этом два электрона возвращаются в p -систему и тем самым восстанавливается ароматичность:Реакции электрофильного замещения широко используются для синтеза многих производных бензола.